Сапега и Лисовский думали скоро управиться с Троицким монастырем, но встретили сильное сопротивление: все приступы их были отбиты, осадные работы уничтожены. Монахи ревностно помогали ратным людям: тогда как одни отправляли богослужение, другие работали в хлебне и поварне над приготовлением пищи для воинов; иные же день и ночь находились на стене вместе с людьми ратными, выходили на вылазки, принимали даже начальство над отрядами; вероятно, многие из них до пострижения были людьми служилыми. Сапега и Лисовский в грамоте своей сами засвидетельствовали о поведении троицких монахов: «Вы, беззаконники, - писали они к ним, - презрели жалованье, милость и ласку царя Ивана Васильевича, забыли сына его, а князю Василью Шуйскому доброхотствуете и учите в городе Троицком воинство и народ весь стоять против государя царя Димитрия Ивановича и его позорить и псовать неподобно, и царицу Марину Юрьевну, также и нас. И мы тебе, архимандрит Иоасаф, свидетельствуем и пишем словом царским, запрети попам и прочим монахам, чтоб они не учили воинства не покоряться царю Димитрию». Сапега с Лисовским писали и к воеводам троицким, и ко всем ратным людям, убеждая к сдаче обещаниями богатых наград; в противном случае грозили злою смертию. Убеждения и угрозы остались тщетными: монахи и ратные люди видели пред стенами своими не того, кто называл себя сыном царя Ивана Васильевича; они видели пред стенами обители св. Сергия толпы иноверцев, поляков и литву, пришедших поругать и расхитить церковь и сокровища священные. Здесь дело шло не о том, передаться ли царю тушинскому от царя московского, но о том, предать ли гроб великого чудотворца на поругание врагам православной веры; троицкие сидельцы защищали не престол Шуйского только, но гроб св. Сергия, и потому здесь измена не могла пересилить верности. Характер одушевления осажденных видим в ответе их на грамоты Сапеги. «Да ведает ваше темное державство, что напрасно прельщаете Христово стадо, православных христиан. Какая польза человеку возлюбить тьму больше света и преложить ложь на истину: как же нам оставить вечную святую истинную свою православную христианскую веру греческого закона и покориться новым еретическим законам, которые прокляты четырьмя вселенскими патриархами? Или какое приобретение оставить нам своего православного государя царя и покориться ложному врагу, и вам, латыне иноверной, уподобиться жидам, или быть еще хуже их?»