Наряду с преобладающим безусловно отрицательным мнением, нашедшим выражение, например, у Лисия, Спевсиппа, Тимея, Цицерона, Плутарха, можно встретить и отдельные положительные суждения. Так, Исократ и Платон признавали заслуги Дионисия в защите западных эллинов от угрозы порабощения карфагенянами. Тот же Исократ и Полибий восхищались энергией Дионисия, сумевшего при незначительных исходных средствах не только добиться власти в Сиракузах, но и создать обширную державу в Сицилии и Италии (Isocr., V, 65; Polyb., XV, 35, со ссылкой на мнение Сципиона Африканского). Это восхищение масштабами достигнутого нередко чувствуется и у Диодора, несмотря на общую, воспринятую от Тимея антитираническую окраску рассказа. Предупреждая читателя, что к теме Дионисия придется возвращаться неоднократно, историк замечает: «Ибо он, как кажется, создал себе тиранию из всех засвидетельствованных историей самую великую и самую продолжительную. Наконец, Корнелий Непот счел возможным отметить целый ряд привлекательных черт в характере сиракузского тирана: храбрость, опытность в военных делах, воздержанность и пр. (Nepos. De regibus, 2, 2).
Однако в отношении к созданному Дионисием режиму расхождений не было. В глазах древних власть Дионисия была несомненной тиранией, более того, ярчайшим, типическим примером этой сугубо негативной формы правления. Тот же Платон, отдавая должное заслугам Дионисия в защите сицилийских греков от карфагенян, сурово порицал вырождение власти Дионисия в тиранию (Plat. Ер., VIII, р. 353 с). Позднее Аристотель ссылался на правление Дионисия как на типический пример тирании. А под пером заклятого врага сиракузской тирании Тимея этот тезис о сугубо тиранической сущности правления и власти Дионисия Старшего приобрел убедительность исторического факта.
Это негативное отношение к власти Дионисия, выработанное еще в позднеклассическое время, было воспринято всей последующей античной традицией. Уже на исходе старой эры оно еще раз прекрасно было суммировано Цицероном.