Пользуясь разделением карфагенских сил, Дионисий попытался добиться хотя бы частичного успеха, однако предпринятое им нападение на карфагенский флот у Катаны закончилось полной неудачей. Командовавший сиракузской эскадрой брат Дионисия Лептин самым катастрофическим образом проиграл сражение (потери составили свыше 100 кораблей и 20 тыс. экипажа), и теперь для Дионисия действительно не оставалось ничего другого, как укрыться под защиту сиракузских стен (Diod., XIV, 54-61).
Осажденный в Сиракузах с суши и с моря, Дионисий попал в трудное положение. Вражеская блокада привела к нехватке продовольствия, и в городе вновь подняла голову республиканская оппозиция. Диодор рассказывает, как в отсутствие Дионисия, занятого какой-то операцией на море, сиракузяне сумели добиться успеха в столкновении с карфагенянами в Большой гавани, что до крайности возбудило энтузиазм республиканцев. Явившийся в город Дионисий созвал собрание и попытался успокоить граждан, однако один из присутствующих, некий всадник Феодор, в ответ на его увещания произнес целую речь, в которой обличал тирана в несправедливых действиях, в неумении вести войну и требовал его отказа от власти. С большим трудом Дионисию удалось успокоить страсти, причем большую помощь ему оказали верные наемники, в решающий момент сплотившиеся вокруг него, и новый спартанский эмиссар Фа-ракид, который на призыв сиракузян содействовать восстановлению свободы решительно ответил, что он послан своею общиною не для свержения существующего в Сиракузах режима, а для оказания помощи сиракузянам и Дионисию.
Тем временем ситуация стала для Дионисия постепенно улучшаться. Новые стены Сиракуз оказались неприступными для врага, из Италии и из Пелопоннеса к сиракузянам прибыли новые подкрепления, между тем как в лагере карфагенян начались обычные трудности, связанные с нехваткою продовольствия и распространением эпидемических заболеваний. Дождавшись удобного момента, очевидно, уже летом 396 г., Дионисий осуществил удачную вылазку, взял штурмом возведенные карфагенянами на берегу Большой гавани укрепленные форты и уничтожил большую часть их флота.