В «Тускуланских беседах», следуя примеру своих греческих предшественников, автор живописал трагичность положения сиракузского тирана, а в трактате «О государстве» вынес суровый приговор самой его власти: «Итак, кто назвал бы это "достоянием народа" (rem populi), т. е. государством (id est rem pub-licam), когда все были угнетены жестокостью одного и не было ни общей связи в виде права, ни согласия, ни союза людей, собравшихся вместе, что и есть народ? Это же было и в Сиракузах. Этот знаменитый город, по свидетельству Тимея, величайший из греческих городов и самый красивый из городов мира, его крепость, достойная изумления, гавани, воды которых омывают самое сердце города и его плотины, его широкие улицы, портики, храмы, стены — все это в правление Дионисия никак не заслуживало того, чтобы называться государством; ведь народу не принадлежало ничего, а сам народ принадлежал одному человеку. Итак, где существует тиран, там не просто дурное государство, а вообще не существует никакого государства. Ясно, что при таком, ставшем нормой негативном отношении путь к объективному аналитическому изучению созданной Дионисием системы был закрыт.
Государство Дионисия в оценке историографии нового времени. Выработанный в древности сугубо отрицательный взгляд на тиранию Дионисия был воспринят и последующей европейской литературой. Последний поэт средневековья и первый поэт начинающегося Возрождения Данте Алигьери в своей «Божественной комедии» вспомнил о Дионисии Сиракузском и поместил его вместе с Александром Ферским и другими насильниками в первом поясе седьмого круга Ада:
Вдоль берега над алым кипятком Вожатый нас повел без прекословии. Был страшен крик варившихся живьем. Я видел погрузившихся по брови. Кентавр сказал: «Здесь не один тиран, Который жаждал золота и крови: Все, кто насильем осквернил свой сан. Здесь Александр и Дионисий лютый, Сицилии нанесший много ран.
Историческая литература нового времени на первых порах развивала именно это традиционное воззрение. Основоположник науки всеобщей истории Б. Г. Нибур судил о Дионисии по преимуществу отрицательно, не находя в нем «ничего привлекательного, ничего прекрасного.