Та же судьба, что и Кавлонию, постигла в следующем году Гиппоний, а затем Дионисий начал завершающую атаку на Ре-гий. Город отчаянно защищался и был принужден к сдаче голодной блокадою лишь спустя одиннадцать месяцев (386 г.). С ре-гийцами, вечными противниками Сиракуз и своими личными врагами, Дионисий поступил крайне сурово. Город был разрушен, а граждане его были перевезены в Сиракузы, где все, кто не мог заплатить за себя 1 мины выкупа, были проданы в рабство.
С завоеванием Регия длинная полоса войн, которые Дионисий вел ради создания новой державы, практически подошла к концу. Во всяком случае, главная цель была им достигнута: он был теперь бесспорным хозяином всей греческой Сицилии, его власть или влияние простирались также на всю южную оконечность Италийского полуострова вплоть до Скиллетийского перешейка. Как с признанным владыкою италийского юга с ним установили дружественные отношения только что разгромившие Рим галлы. Союз с этими победоносными северными варварами, заключенный Дионисием, возможно, еще во время осады Регия, стал важным фактором дальнейшего усиления Сиракузской державы. Он не только открыл для Дионисия новый источник пополнения своих наемников, но и дал ему в руки мощный инструмент для оказания давления на тылы своих действительных или потенциальных противников на севере — этрусков и италиков. Возможно, что и активность Дионисия в Адриатике уже стояла под знаком этого нового альянса.
В самом деле, развивая внешнеполитическую инициативу, си-ракузский тиран в ближайшие за взятием Регия годы обратился к активной колонизационной деятельности в Адриатике. Основав колонии на острове Исса у далматского побережья, в Адрии (в устье По), в Анконе и Нумане на побережье Пицена и, может быть, также и в других местах, он поставил под свой контроль все морские пути в этом районе и, в частности, установил прочную связь с иллирийскими племенами. С их помощью он осуществлял затем вмешательство в дела северных греков — эпиротов, стремясь восстановить в качестве правителя одного из главных эпирских племен молоссов своего протеже Алкета.