Обращение это было для Исократа тем естественнее, что он никогда не был поклонником демократии — ни афинской, ни тем более фиванской, а стремительный упадок всех без исключения ведущих полисов Греции заставил его и вовсе усомниться в целесообразности республиканского строя и обратить свои взоры в сторону монархии.
Свидетельством этого явилась группа составленных на рубеже 70—60-х гг. так называемых Кипрских речей (II, III и IX) — памфлетов, обращенных Исократом к правителю Саламина Кипрского Никоклу, с которым афинского ритора давно уже связывали близкие отношения (Никокл в свое время был учеником Исократа). Показательно было развитие здесь Исократом (в особенности в речи III — «Никокл, или к жителям Кипра») взгляда на монархический образ правления как на лучшую форму правления вообще, с которой не могут сравняться традиционные у греков полисно-республиканские устройства — ни демократические, ни олигархические. А один из этих памфлетов, посвященный памяти знаменитого отца Никокла — кипрского властителя Эвагора (речь IX), примечателен именно намечающейся связью панэллинских устремлений автора с его растущими монархическими симпатиями. Существенным моментом в прославлении Эвагора служит здесь подчеркивание его заслуг перед греками-киприотами, его успехов в борьбе с вечными соперниками греков на Кипре финикийцами и даже с самим персидским царем.
С этих пор Исократ непрестанно пытается заинтересовать сильных греческих властителей своей программой объединения Эллады и наступления на варваров. За Кипрскими речами, где связь панэллинских прожектов с монархией еще только угадывалась, последовало составленное с вполне определенными намерениями послание к сиракузскому тирану Дионисию Старшему (письмо I по традиционной нумерации, датируемое 367 г.). Правда, от этого письма сохранилось только начало, и есть даже основания думать, что работа над посланием так и не была завершена ввиду известия о смерти тирана, но и то, что имеется в нашем распоряжении, достаточно красноречиво.