Скорее легендой является рассказ в «Повести временных лет» о том, как Владимир принимал представителей различных религий, чтобы убедиться, какая из них наиболее всего подходит для Руси. Выбор христианства византийского образца фактически был предопределен всей историей отношений Руси с Новым Римом. Именно Византия заложила основы восточноевропейской цивилизации, носителями которой стали болгары, греки, белорусы, сербы, русские, украинцы и другие народы.
Крещению предшествовал военно-политический союз Руси с Византией, заключенный, видимо, в 987 году. По просьбе императоров — братьев Василия II и Константина VIII, великий киевский князь послал шеститысячный отряд варягов для подавления мятежа полководца Варды Фоки. Затем он тайно крестился, получив христианское имя Василий. Но братья отказались выполнить обещание, данное Владимиру ранее,— выдать за него замуж принцессу Анну (в 985 году они не одобрили сватовства к Анне и сына германского им ператора). Тогда разгневанный Владимир осадил Хер-сонес (Корсунь) и после шестимесячной борьбы овладел им. Скорее всего, в октябре 988 года в Херсонесе (сейчас это окраина Севастополя) состоялось венчание Анны и Владимира, а 1 августа 989 года — крещение киевлян. Владимир предупредил жителей: кто откажется от обряда крещения, будет личным врагом князя. Сама процедура проходила, видимо, у слияния реки Почай-ны с Днепром; крестились и все 12 законных сыновей Владимира: Борис, Всеволод, Вышеслав, Глеб, Изяслав, Мстислав, Позвизд, Святополк (приемный), Святослав, Станислав, Судислав, Ярослав.
Чтобы унизить языческих богов, Владимир приказал тянуть статую Перуна к воде, а 12 киевлян избивали ее цепями, чтобы дух идола не влиял на людей. Брошенная в Днепр статуя главного языческого бога выплыла около того места, где позднее построили Вы-дубецкий монастырь. Статую Перуна язычники установили в лесу и долго молились здесь. До второй половины XIII века языческие капища сохранялись у реки Збруч, в Смоленской и Псковской землях, где совершались человеческие жертвоприношения.