Отличался беспощадностью и коварством в борьбе с половцами, относясь к ним как к людям низшей расы. Его войска истребили более двухсот половецких князей, однако более ста взятых в плен половецких князей были отпущены на свободу. Заняв киевский трон в шестидесятилетнем возрасте, умелыми дипломатическими и военными действиями Владимир Мономах присоединил к Руси Турово-Пинскую и Волынскую земли, разграбил Минск. Однако подчинить Киеву ряд городов на Дунае ему не удалось. И все же в период наивысшего могущества он контролировал три четверти земель, находившихся под властью Ярослава Мудрого: границы Руси простирались от Дуная до Дона. Владимир II снова восстановил принцип верховенства великого князя Киевского.
Он продолжил традицию династических браков с семьями европейских монархов. Сам великий князь был женат на Гите — дочери английского короля Гарольда И, его сын Мстислав взял в жены Кристину — дочь шведского короля, дочь Евфимия стала супругой венгерского короля Коломана, другая дочь — Мария, вышла замуж за сына греческого императора.
Владимир Мономах ограничил законодательно использование рабского труда, источники рабства. Особенно важным являлось решение о предельной прибыли ростовщиков — 150 процентов, хотя оно и нарушалось.
В назидание потомкам князь оставил «Поучение детям» — в некоторой мере автобиографический труд. «Поучение» проникнуто высокоморальными принципами любви, справедливости, милосердия, отвращения к убийству, защиты убогих, сирот, почитания старших, уважения к иностранцам. Ряд его положений актуален и сегодня. В частности, Владимир Мономах взывал: «Лжи остерегайтесь и пьянства, от того душа погибает и тело. Старых чтите, как отца, а молодых, как братьев... Ленности ведь мати всему дурному...»
Еще до своей смерти в 1125 году Владимир Мономах разделил Русь на пять подвластных ему княжеств: Киевское, Переяславское, Смоленское, Владимир-Во-лынское, Суздальское.