Через пять дней после закрытия Конгресса Директория перед угрозой взятия Киева войсками Красной армии покинула город. Начались ее 10-месячные перемещения по Украине, сопровождавшиеся политическими комбинациями и переговорами. Так, 18 февраля в совместной декларации Казачьего круга Дона, Кубанской Рады, правительства Белорусской Народной Республики и Директории было провозглашено создание федерации снизу. Этот документ был подан командованию французских войск в Одессе, с тем чтобы подписать соглашение между Францией и УНР. Однако в Париже запретили этот договор, ориентируясь на воссоздание единой и неделимой России.
Невероятно сложной проблемой для Директории стало формирование регулярной армии. Восприняв от УЦР традиции комплектования частей «под конкретного атамана», она тем самым укрепила местечковый вариант патриотизма и военной тактики.Даже талантливые командиры — А. Осецкий, Е. Волох, П. Болбочан, В. Тютюнник, И.Божко и другие — часто вносили далеко не удачные коррективы в планы Генерального штаба и Головного атамана. Командиры отрядов проявляли самоуправство, нередко самодурство, авантюризм, не желали осваивать современные методы боя и управления. Приходилось постоянно делать кадровые рокировки, посылать карательные отряды против мятежных частей, казнить атаманов.
Созданная в конце 1918 года многочисленная повстанческая крестьянская армия после ликвидации режима П. Скоропадского быстро разошлась по домам. Дивизия атамана Зеленого (Д. Терпило) еще в январе 1919 года выступила за советскую власть, осудив «петлюровщину», затем против Директории поднял бунт Н. Григорьев. К весне 1919 года большая часть армии УНР стала совершенно небоеспособной.
Под влиянием военных неудач, выступлений атаманов В. Оскилко (командующего Волынской группой), П. Болбочана (командира Запорожского корпуса), натиска Красной армии, внутренних конфликтов в начале июня 1919 года Директория оказалась в отчаянном положении.