Под этим влиянием, а еще больше под непосредственным воздействием окружающей среды и обстановки — империалистских столкновений держав, внутренних социально-политических распрей, честолюбивых происков отдельных политиков — завершилось формирование натуры Дионисия. Это была удивительно современная личность, подстать тому выработанному софистикой идеальному типу, который нашел столь яркое выражение в образе эврипидов-ского Этеокла и в реальных фигурах Алкивиада, Крития, Лисан-дра, с теми же, а может быть, и еще сильнее развитыми, характерными качествами — ненасытной жаждой деятельности и успеха, неукротимым стремлением к первенству и власти, готовностью на этом пути всегда противопоставить традиционным политическим и нравственным нормам свое право сильной личности.
Стремясь выбиться на поверхность, Дионисий поначалу старался держаться какого-либо сильного покровителя, и, очевидно, именно это привело его к участию в отчаянном предприятии Гермократа. В уличной схватке в 407 г. Дионисий был ранен, его родичи объявили его погибшим, и это спасло его от немедленного суда и изгнания (Diod., XIII, 75, 9). По-видимому, он нашел затем способ реабилитировать себя в глазах сиракузян, возможно, храбрым поведением на войне с карфагенянами (ср.: XIII, 92, 1). В 406 г. во время борьбы за Акрагант он исполнял уже должность секретаря коллегии стратегов, т. е. занимал пост, хотя и не очень высокий, но важный, позволявший быть в курсе всех событий и по-своему оказывать на них влияние7. Причастный к руководству военными действиями, но лично неответственный за их неудачный исход, Дионисий мог со знанием дела подвергнуть критике тогдашних военачальников, что он и не преминул сделать на первом же народном собрании, созванном в Сиракузах зимой 406/5 г. для обсуждения ситуации, сложившейся после падения Акраганта.
Диодор, в чьем рассказе чувствуется еще свежий тон современной хроники Филиста, рисует ужасную картину паники, царившей тогда в Сиракузах, и растерянности, которая охватила народ, собравшийся для принятия ответственного решения (Diod., XIII, 91, 1 сл.).