Сначала Орден не давал Витовту досуга обратить свое внимание на вос-ток; великий магистр Конрад фон Юнгинген хотел воспользоваться борьбою между Ягайлом и младшим братом его, Свидригайлом Олгердовичем витебским (который, по обычаю, отдался под покровительство Ордена), и в 1394 году осадил Вильну. Но, несмотря на многочисленность осаждавших, их ис-кусство, опытность вождей, превосходную по тому времени артиллерию, осажденные отбивались с таким мужеством, что магистр, потеряв треть войска, множество лошадей и снарядов, принужден был снять осаду и заклю-чить мир с Витовтом, чтоб только беспрепятственно выйти из Литвы. Мир с немцами дал Витовту возможность обратить внимание на восток и примыслить важную волость Смоленскую. В Смоленске происходила в это время сильная усобица между князем Юрием Святославичем и братьями его за уделы и за то, что ни один брат не хотел служить другому. Князь Юрий был принужден уехать из Смоленска к тестю своему князю Олегу рязанскому, а Витовт спе-шил воспользоваться этим обстоятельством, ибо удаление Юрия не примирило остальных Святославичей; литовский князь распустил слух, что идет на та-тар, - вместо того вдруг явился под Смоленском. Один из князей, Глеб Святославич, выехал к нему навстречу с небольшою дружиною, был принят с честию, отпущен с миром, причем Витовт велел сказать остальным князьям:
«Чтоб вам, всем князьям братьям, выехать ко мне с любовию, по охранной грамоте (по опасу); слышал я, что между вами нет единства и вражда большая; так если будет между вами какой спор, то вы сошлитесь на меня как на третьего, и я вас рассужу справедливо». Смоленские князья обрадо-вались, что нашелся беспристрастный третий судья, который рассудит их по всей справедливости и разделит им вотчину по жребию: все они собрались и поехали к Витовту с дарами; но Витовт, взявши дары, велел перехватать всех князей и отослал их в Литву, потом подступил к городу, пожег поса-ды, взял крепость и посадил здесь своих наместников (1395 г.).