Хан боялся Иоанна, хотел помириться с ним, но ему хотелось выторговать что-нибудь; зная, что даром ничего теперь не получит из Москвы, он решился опустошать Литву, чтоб и покормить свою орду, и вместе получить награду из Москвы. Посол Загрязский возвратился в Москву с известием, что Девлет-Гирей присягнул царю в дружбе и братстве и сына своего отпустил на Литву; но, давая шерть, хан выговаривал, чтоб царь прислал ему казну, какая посылалась к Магмет-Гирею: тогда и дружба в дружбу, а не пришлет, то и шерть не в шерть; и потом, когда хан повоюет короля, то царю присылать в Крым такую же дань, какую король дает. Но и это предложение в Москве не было принято: царь приговорил, что хан поминки берет и клятву дает, но всегда изменяет, и потому нового посла в Крым не отправил, а послал гонца с грамотою, в которой писал, что захочет хан добра, то безлепицу и большие запросы оставил бы. В мае пришло известие от Вишневецкого, что он ходил к Перекопи, но не встретил ни одного татарина на Днепре; улусов также не застал, потому что король дал знать хану о приближении русских и хан забил все улусы за Перекопь, а сам сел в осаде. Вишневецкий хотел провести лето в Ислам-Кермени, но государь велел ему быть в Москву, а на Днепре оставить небольшие отряды детей боярских, стрельцов и козаков. Крымцы пытались малыми толпами, человек в 300, во 100, пробираться на Волгу, нападать на рыболовов, но не имели нигде успеха: одни были побиты горными, другие - русскими людьми. Лето и осень прошли, хан не явился: он ждал удобного времени; зимою в конце 1558 года какие-то татары дали ему знать из Москвы, что здесь нет никого, что царь со всеми своими силами отправился в Ливонию, к Риге. Девлет-Гирею так хотелось отомстить Иоанну за Ржевского, Вишневецкого и особенно за то, что давно уже не получал поминков из Москвы, что он решился даже на зимний поход, лишь бы воспользоваться случаем и напасть врасплох на беззащитные украйны.