Не имеем права двух наложниц царя, Анну Васильчикову и Василису Мелетьеву, называть царицами, ибо он не венчался с ними, и в современных памятниках они царицами не называются в пятый и последний раз Иоанн венчался в 1580 году с Мариею Федоровною Нагою, от которой имел сына Димитрия; но мы видели, что он считал делом легким расторгнуть этот брак и сватался к англичанке. Во время пребывания Поссевина в Москве Иоанн исповедовался, но не приобщался вследствие того, что был женат на пятой жене.
Привычка давать волю гневу и рукам не осталась без страшного наказания:
в ноябре 1581 года, рассердившись за что-то на старшего сына своего, Иоанна, царь ударил его - и удар был смертельный. Мы сказали: за что-то, ибо относительно причины гнева свидетельства разноречат; у псковского летописца читаем: «Говорят, что сына своего, царевича Ивана, за то поколол жезлом, что тот стал говорить ему об обязанности выручить Псков (от Батория)»; то же самое повторяют некоторые иностранные писатели; но Поссевин, бывший в Москве спустя только три месяца после события, рассказывает, что убийство произошло вследствие семейной ссоры: царевич вступился за беременную жену свою, которую отец его прибил. По свидетельству того же Поссевина, убийца был в отчаянии, вскакивал по ночам и вопил; собрал бояр, объявил, что он убил сына, не хочет более царствовать, и так как оставшийся царевич Феодор не способен править государством, то пусть подумают, кто из бояр достоин занять престол царский. Бояре, опасаясь, чтоб это предложение не было хитростию, объявили, что они не хотят видеть на престоле никого, кроме сына царского, и упрашивали самого Иоанна не покидать правления.
Не с большим два года прожил Иоанн по смерти сына; в начале 1584 года обнаружилась в нем страшная болезнь - следствие страшной жизни: гниение внутри, опухоль снаружи. В марте разосланы были по монастырям грамоты: «В великую и пречестную обитель, святым и преподобным инокам, священникам, дьяконам, старцам соборным, служебникам, клирошанам, лежням и по кельям всему братству: преподобию ног ваших касаясь, князь великий Иван Васильевич челом бьет, молясь и припадая преподобию вашему, чтоб вы пожаловали, о моем окаянстве соборно и по кельям молили бога и пречистую богородицу, чтоб господь бог и пречистая богородица ваших ради святых молитв моему окаянству отпущение грехов даровали, от настоящие смертные болезни свободили и здравие дали; и в чем мы перед вами виноваты, в том бы вы нас пожаловали, простили, а вы в чем перед нами виноваты, и вас во всем бог простит».