Несмотря на все усилия, гаваней на Балтийском море не получили; открыт был далекий путь чрез Белое море и Северный океан, но для проезда от гавани св. Николая, где приставали англичане, до Вологды водою должно было употребить 14 суток; в летнюю пору сухим путем здесь нельзя было ездить по причине болот; зимою на санях от Белого моря до Вологды можно было проехать в 8 дней; от Вологды до Ярославля сухим путем ездили два дня, из Ярославля до Астрахани плыли 30 суток, следовательно, от гавани св. Николая до Каспийского моря на этот путь, посредствовавший между Европою и Азиею, надобно было употреблять 46 дней. На Балтийском море Москва в продолжение некоторого времени имела Нарвский порт; но мы видели, как соседние государства, особенно Польша, хлопотали об уничтожении нарвской торговли. В 1567 году агент английской компании Гудсон приплыл в Нарву с товарами на 11000 фунтов стерлингов; товары эти состояли из сукна, коразеи и соли; при продаже их компания получила 40 процентов прибыли. В 1569 году тот же Гудсон приплыл из Лондона в Нарву на трех кораблях и писал компании, чтоб на следующую весну она прислала 13 кораблей, которые все он надеется нагрузить товарами; но притом он писал, что корабли надобно хорошо снабдить огнестрельным оружием на случай встречи с корсарами. Действительно, английские корабли встретили шесть кораблей польских корсаров; бой был неравный; один корсарский корабль ушел, другой был сожжен, остальные четыре приведены были в Нарву и 82 человека пленных выданы были московскому воеводе.
Вторым препятствием служило то, что пустынные дороги не были безопасны. По Волге каждое лето проходило 500 судов больших и малых, с верхних частей реки до Астрахани, за солью и рыбою, но суда эти от самой Казани до Астрахани должны были плыть чрез страну пустынную; место на Переволоке, там, где Волга находится в ближайшем расстоянии от Дона, славилось разбойниками; англичане пишут, что с тех пор, как Астрахань и Казань подпали под власть русского царя, разбойников здесь стало меньше; но потом мы встречаем русские известия о казацких разбоях по Волге, о вреде, который они причиняли торговле.