Письма Курбского относительно изложения носят иной характер, чем письма к нему Иоанновы, по разным причинам. Во-первых, Иоанн был начетчик, самоучка;
Курбский был учеником Максима Грека и поэтому должен был иметь уже другие, высшие понятия о риторстве в словесной премудрости, должен был приобрести большое уменье разбираться в словесном материале и давать своей речи большую стройность. В ответе Иоанну Курбский укоряет его за неприличное многословие, за нестройность речи, за слишком обширные выписки из св. писания и отеческих творений: «Широковещательное и многошумящее твое писание я получил, выразумел и понял, что оно отрыгнуто от неукротимого гнева с ядовитыми словами, что не только царю, столь великому и во вселенной славимому, но и простому, убогому воину было бы неприлично; особенно в нем много из священных писаний нахватано и приведены эти слова со многою яростию и лютостию, не строками и не стихами, как обычай искусным и ученым, которые в кратких словах многий разум замыкают, но сверх всякой меры и перепутано, целыми книгами, и паремьями, и посланиями! Тут же говорится и о постелях, и о телогреях, и о всякой всячине, точно басни баб неистовых, и так все варварски, что не только ученым и искусным мужам, но и простым, даже детям в удивление и смех особенно в чужой земле, где находятся люди, не только в грамматических и риторских, но и в диалектических и философских учениях искусные». Действительно, если сравним по форме письма Иоанна с письмами Курбского, то не можем не отдать преимущества последнему; вот, например, начало одного из писем его к царю: «Если пророки плакали и рыдали о граде Иерусалиме и о церкви преукрашенной, из камня прекраснейшего созданной и о гибели живущих в нем: то как нам не восплакать о разорении града бога живого, или церкви твоей телесной, которую создал господь, а не человек, в которой некогда дух святый пребывал, которая после прехвального покаяния была вычищена и чистыми слезами измыта,от которой чистая молитва, как благоуханное миро, или фимиам, ко престолу господню восходили, в которой, на твердом основании правоверной веры, благочестивые дела созидались, и в этой церкви царская душа, как голубица с посеребренными крылами блисталась, честнее и светлее золота, благодатию духа святого преукрашенная делами, укрепленная и освещенная телом и кровию Христовою. Такова твоя прежде бывала церковь телесная!»