С герцогом тосканским Борис пересылался насчет вызова в Москву итальянских художников, на что герцог объявлял радушное согласие.
Отношения к Крыму были благоприятны; хан, живший не в ладу с султаном, принуждаемый принимать участие в войнах последнего и видя, с другой стороны, могущество Москвы, невозможность приходить врасплох на ее украйны, ибо в степях являлись одна за другою русские крепости, должен был смириться и соглашаться с московскими послами, которые провозглашали, что государь их не боится ни хана, ни султана, что рати его бесчисленны. Борис приказывал отпускать крымских гонцов так, чтоб новые города: Оскол, Валуйки, Борисов - были в стороне, чтоб они шли не близко тех городов, не видали их и не рассматривали; провожатых с ними из Ливен не посылать, потому что они провожатых бьют и в полон берут. Летом 1601 года в новый Борисов город послан был окольничий Бутурлин для размена русских и крымских послов; в послах должен был идти князь Григорий Волконский; со стороны хана приехал известный уже нам Ахмет-паша Сулешов; переговоры происходили на мосту, который был наведен на Донце. Когда Бутурлин сказал Ахмет-паше, что князь Волконский везет к хану деньгами больше 14000 рублей, то Ахмет отвечал: «В прежние годы посылывано больше того и в последний раз, как я на Ливнах разменивал послов, было послано больше: что это за любовь, час от часу все убавлять? Привезши казну несполна, хотите меня к шерти привести; ваш государь к царю писал, что по цареву запросу все сполна послано и мне шерти не давать». Бутурлин отвечал, что царь Борис на преславных государствах учинился внове, государь мудрый, храбрый, милосердый, такого милостивого государя в Русском царстве не бывало: объявляя свое царское милосердие всяким ратным людям для своего царского венца и для своего многолетнего здоровья и для блаженной памяти царя Феодора Ивановича, пожаловал на один год три жалованья, а что было казны прежних государей и что было его прежней казны, все роздал и никаких податей брать не велел; а что в казне осталось, то прислал к хану.