Лишь 10 кораблям под начальством мегарца Геликса удалось тогда достичь Геллеспонта и склонить к отпадению Византии, между тем как сам Клеарх отправился к месту своего назначения по суше. В последующем, используя Византии в качестве операционной базы, он вел военные действия совместно с Фарнабазом. В битве при Кизике в 410 г. Клеарх командовал частью спартанских войск и оказал ожесточенное сопротивление афинским военачальникам Фрасибулу и Ферамену.
Затем он, по-видимому, возвратился в Грецию, но зимой 410/9 г. снова, по настоянию спартанского царя Агиса, был отправлен с отрядом кораблей в Византии с тем, чтобы пресечь снабжение Афин заморским хлебом. Здесь, в Византии, год спустя он был блокирован афинянами под командованием Ферамена и Алкивиада. Нуждаясь в деньгах для выплаты жалованья солдатам и желая собрать корабли для деблокады города, Клеарх отправился за помощью на азиатский материк к Фарнабазу. В его отсутствие часть византийцев вошла в сговор с неприятелем и открыла ворота города; оставшийся пелопоннесский гарнизон был вынужден капитулировать.
Эта неудача не повлияла, однако, существенным образом на военную карьеру Клеарха: два года спустя он участвует в морском сражении у Аргинусских островов, причем наварх Калликратид на случай своей гибели назначил его своим заместителем. Калликратид в этом сражении действительно погиб, однако ни сразу после сражения, ни вообще в последние три года войны мы ничего не слышим о Клеархе, возможно, потому, что он не имел счастья принадлежать к числу друзей становившегося все более могущественным Лисандра. Что это так, косвенным образом подтверждается тем, что после битвы при Эгоспотамах, когда Византии снова перешел на сторону лакедемонян, гармостом в этот город Лисандр назначил не Клеарха, а некоего Сфенелая.
Вновь сталкиваемся мы с Клеархом уже по окончании Пелопоннесской войны. В 403 г. жители Византия, страдая от внутренних смут, очевидно развязанных проолигархической политикой Лисандра, а также от нападений соседних фракийцев, которые, естественно, должны были усилить нажим на обессиленный смутами город, обратились к спартанцам с просьбой прислать им толкового военачальника, который мог бы одновременно выступить в роли гражданского посредника и примирителя и организовать оборону города от варваров (Diod., XIV, 12, 2).