При этом, разумеется, столь образованный политик, как Деметрии Фалерский, не мог не воспользоваться как практическим опытом других греческих государств, переживавших сходные с Афинами ситуации социально-политического кризиса, так и навеянными этим же опытом рекомендациями близкой ему философской школы.
Просвещенный характер правления Деметрия Фалерского и заботы его по благоустройству города и обеспечению сносного уровня жизни для соотечественников не заменили, однако, для них утраченной свободы и демократии. По-видимому, все время правления Деметрия в Афинах существовала скрытая оппозиция его режиму, которая только ждала удобного момента для выступления. В условиях общей политической нестабильности, характерной для греческого мира в эпоху диадохов, такой случай рано или поздно должен был представиться. Многое здесь зависело от прочности положения патрона Деметрия — Кассандра. Последний в сложной политическои игре сумел переиграть официального македонского регента Полиперхонта и, в конце концов, утвердился в Македонии. Но очень скоро ему пришлось принять участие в борьбе диадохов против непомерно усилившегося Антигона. Здесь Кассандр действовал в союзе с остальными противниками Антигона — Птолемеем, Лисимахом, Селевком, сатрапом Карий Асандром.
Понятно, что Деметрию Фалерскому время от времени приходилось принимать участие в военных предприятиях Кассандра. Так, в 314 г. по требованию Кассандра ему пришлось отправить эскадру в 20 кораблей для операций против державшего сторону Антигона Лемноса. Операция закончилась полной неудачей и гибелью всей афинской эскадры.
Это был ощутимый урон для афинского флота и несомненно тяжелый удар по престижу Деметрия. Но гораздо более опасной оказалась ситуация в 312 г., когда военачальник Антигона, его племянник Птолемей завладел городом Оропом на границе Аттики и Беотии, привлек на свою сторону также эвбейские города Эретрию и Карист и начал вторжение в саму Аттику.