В октябре 1658 года отряды слободских казаков под командованием И. Донца, А. Покушелова, А. Воропая при поддержке стрелецких полков России заняли Миргород, Лубны. Крупные сражения состоялись под Гол-твой иПирятином. В конце октября 50 тыс. казаков И. Выговского и И. Богуна в союзе с шестью тысячами татар потерпели неудачу при штурме Киева, который защищал 7-тысячный российский гарнизон. 9 ноября по приказу гетмана И. Выговского его представители дали клятву верности царю в присутствии воеводы В. Б. Шереметева. Подобная ситуация повторилась в городке Варва, где находившиеся в осаде три гетманских полка выбрали в конце ноября 1658 года наказным гетманом сторонника союза с Россией И. Беспалого. После этого полковник Г. Гуляницкий сдал городок воинским частям царя.
С середины ноября 1658 года Алексей Михайлович приказал проводить в стране частичную мобилизацию, шло укрепление Тамбовской оборонной линии — впервые с 1647 года. В свою очередь И. Выговский в начале декабря 1658 года через войскового писаря И. Грушу попросил помощи у Крыма, а в Турцию и Польшу с аналогичной миссией был послан бывший киевский полковник А. Жданович.
Казачьи полки Гетманата начали вытеснять русские гарнизоны с территории Гетманщины, хотя часть населения протестовала против этого, видя в русских войсках надежную защиту от татарских рейдов. Противники И. О. Выговского при поддержке князя Г. Ро-модановского сформировали в Белгороде 30-тысячный украинский казачий полк. Он стал основой вооруженных сил очередного претендента на булаву — наказного гетмана И. Беспалого.
Весной 1659 года войска России, часть Белгородского полка, Острогожский полк Г. Карабуты, отряды И. Беспалого осадили в Конотопе 5 тысяч казаков Нежинского и Черниговского полков под командованием Г. Гуляницкого. Чтобы освободить город из осады, через два месяца И. Выговский повел на помощь казачьи части, татарскую орду Мехмет-Гирея, отряды немецких, венгерских и сербских наемников, польские войска.