Хан решился посмотреть берегов Оки и, если можно, пробраться дальше. В конце 1590 года приехал в Крым русский посол Бибиков; когда он правил поклон и посольство от государя, а потом правил челобитье от боярина Бориса Федоровича, подал грамоту и поминки, то хан против государева поклона и здоровья не встал. 11 января 1591 года приехал в жидовский город Кыркор, где стоял посол, Ахмет-ага, велел Бибикова позвать к себе и говорил ему царевым словом: «Посылал царь к тебе просить пятидесяти шуб бельих, да пяти шуб куньих, что не прислано муллам, да списков, наказов и росписей, а ты царева слова не послушал, и царь у тебя велел взять все твое имение». Приставы ограбили Бибикова и толмачей, взяли у них все - шубы, шапки, платье, деньги, запасы, вино. Весною орда собралась в поход, и 5 мая хан послал сказать Бибикову, что он идет не на государеву Украйну, а на литовского короля.
Но в июне в Москве узнали, что татары идут не на Литву, а на государеву Украйну; тогда, 26 числа, велено было воеводам изо всех полков, расположенных по обычаю на берегу Оки, и из городов украйных идти в Серпухов в сход к боярину князю Федору Ивановичу Мстиславскому; но когда узнали подробно, что идет сам хан с большим войском прямо к Москве, то велено было боярам и воеводам со всеми полками спешить к столице, чтоб предупредить хана. 1 июля к вечерни пришли полки к Москве и стали против Коломенского; 2 числа им велено было идти к обозу, устроенному против Данилова монастыря; в этот день приезжал к ним сам царь: бояр, воевод, дворян и детей боярских жаловал, о здоровье спрашивал, по полкам смотрел. 3 июля приехал в Москву с берегу оставленный там для вестей голова Колтовской и объявил, что хан перешел Оку под Тешиловом, ночевал в Лопасне и идет прямо к Москве. По этим вестям отправили на Пахру 250 человек детей боярских - смольнян, алексинцев, тулян под начальством князя Бахтеярова-Ростовского; им велено было стать на реке и промышлять над передовыми крымскими людьми; эти передовые люди сбили их с Пахры, ранили воеводу и много детей боярских побили и взяли в плен.